基于腈氧化物参与的1,3-偶极环加成反应研究
本文利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯原位产生的腈氧化物的环加成反应,合成三个系列结构新颖、具有潜在生物活性的含氮杂环化合物,研究内容主要分为以下两部分:一、腈氧化物与马来酰亚胺[3+2]环加成反应合成吡咯并[3,4-d]异噁唑啉化合物的研究。首先利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯与马来酰亚胺的模型反应,进行溶剂的筛选、温度的筛选、各反应物投料比的优化,确定最佳反应条件后,然后在最佳反应条件下,通过替换不同结构的苯乙酮与马来酰亚胺,考察底物的普适性,合成了30个不同结构类型的异噁唑并吡咯二酮类化合物,最高产率达87%。通过核磁,质谱,单晶衍射等检测方法确定了目标产物的化学结构,并对[3+2]环加成反应的机理进行了推测。二、腈氧化物与磺内酯以及磷杂双烯的[3+2]环加成反应合成了氧杂硫代[3,4-d]异噁唑和四氢膦基[2,3-d]异噁唑类化合物。我们利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯和磺内酯、磷杂烯的模型反应,探究各种因素（溶剂、温度、各反应物的投料比）对环加成反应的影响,建立最优反应体系。在最优反应体系下,合成12个具有潜在生物活性的氧杂硫代[3,4-d]异噁唑类化合物和15个四氢膦基[2,3-d]异噁唑类化合物,并推测了[3+2]环加成反应的反应机制。
- 作者：
- 王航
- 学位授予单位：
- 湖北科技学院
- 授予学位：
- 硕士
- 学位年度：
- 2020年
- 导师姓名：
- 孙绍发；史玉敏
- 中图分类号：
- R914
- 关键词：
- 1,3-偶极环加成；亚硝酸叔丁酯；腈氧化物；异噁唑
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