含手性联萘侧基乙烯基单体的合成及结构表征
螺旋聚合物在手性分离、分子识别、不对称催化及光学液晶材料等方面显示出了广泛的应用前景.在乙烯基螺旋聚合物的制备过程中,侧基的空间位阻及手性诱导对聚合物螺旋构象的稳定性起着十分重要的作用,因此,设计合成具有合适结构的手性单体是其中的关键问题.具有光学活性的联萘衍生物是一类具有C2对称轴的手性化合物,其骨架上存在较多的修饰位点.含手性联萘侧基的螺旋乙烯基聚合物已在分子识别、不对称还原酮、不对称环氧化α,β-不饱和酮,以及醛和金属有机物间的不对称加成等方面显示出了潜在的应用价值.本文以光学活性的(S)-联萘二酚(BINOL)为手性源,通过在其骨架上进行修饰,制备得到2种含手性联萘侧基的新型结构乙烯基单体,以期制备得到光学活性的螺旋乙烯基聚合物.水作为有机合成反应中的介质,其具有价廉、无污染和产物易分离等优点.异噁唑环是许多抗糖尿病活性分子的重要骨架结构,本文通过在水相中进行三组分"一锅法"反应,合成了4种含异噁唑环结构的化合物,为后续生物活性测试提供了基础.本文的主要研究内容包括:1.以(S)-(BINOL)为原料,合成了含手性联萘侧基的(S)-2-羟基-2'-三苯基甲氧基-3-乙烯基-1,1'-联萘和(S)-1,1'-联萘-2-2'-二丙烯酸酯,经核磁共振谱确定了产物结构.通过对部分产物合成条件的优化,提高了产物的收率,并对单体(S)-2-羟基-2'-三苯基甲氧基-3-乙烯基-1,1'-联萘的合成工艺进行了优化.2.以2-萘酚,芳香醛和3-氨基-5-甲基异噁唑为原料,通过在水相中进行"一锅法"反应,制备得到4种含异噁唑环结构的化合物.目标产物的结构经核磁分析得到确证.探讨了反应条件,如催化剂,溶剂种类和反应时间等因素对目标产物收率的影响.
- 作者：
- 崔宏琴
- 学位授予单位：
- 湖北科技学院
- 专业名称：
- 药学
- 授予学位：
- 硕士
- 学位年度：
- 2016年
- 导师姓名：
- 章佳安；甘方良
- 中图分类号：
- R914.5
- 关键词：
- (S)-联萘二酚；乙烯基单体；异噁唑；水相合成
- (S)-BINOL； vinyl monomers； isoxazole； aqueous synthesis