溴呋啶的简便合成方法研究及新型手性二茂铁配体的合成与应用
Convenient Synthesis of Bromovinyl Deoxyuridine (BVDU) and Synthesis and Application of Novel Chiral Ferrocene Ligands
近年来,对抗病毒药物及其活性的研究已经成为人们所瞩目的热门课题之一.溴呋啶作为最新开发的药物,是目前活性最强的抗病毒嘧啶核苷类衍生物.它主要用于治疗I型单纯疱疹病毒(HSV-1)和水痘带状疱疹病毒(VZV)引起的皮肤及粘膜感染.本论文以商业可得的医药中间体2'-脱氧尿嘧啶为原料,在糖苷羟基未保护情况下,经过羟甲基化、选择性氧化、knoevenagel缩合和Hunsdiecker反应等四步反应,简便地合成了抗病毒药物溴呋啶,为工业化生产提供了可靠的依据.不对称催化是获得手性化合物最有效和最有利的方法之一,是当前有机化学研究的一个热点.不对称催化的关键问题是配体的设计和合成.近年来,二茂铁及其衍生物由于其特殊结构,在手性配体的设计和合成中具有非常重要的意义,是众多科学家研究的热点.因此, C2-对称的手性二茂铁配体的合成及应用得到了迅速的发展,有些已应用于工业化生产.本论文以二茂铁和L-丝氨酸甲酯盐酸盐为起始原料合成了一系列新型C2-对称的手性二茂铁N, P类配体,并将对其催化性质进行研究.
- 作者：
- 王春娟
- 学位授予单位：
- 上海交通大学
- 专业名称：
- Organic Chemistry
- 授予学位：
- 硕士
- 学位年度：
- 2008年
- 导师姓名：
- 张万斌
- 中图分类号：
- O621.2
- 关键词：
- E-5-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿嘧啶；选择性氧化；溴呋啶；二茂铁；不对称催化；N,P配体；双噁唑啉配体
- E-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine； selective oxidation； ferrocene； asymmetric catalysis； N,P ligands； bisoxazoline ligands