(R)-A-硫辛酸的合成新工艺及杀菌活性研究
α-硫辛酸分为R体和S体,其中有生理活性的是R体,(R)-α-硫辛酸作为一种辅酶,在α-酮酸的氧化脱羧过程中起重要作用。采用传统方法合成(R)-α-硫辛酸,无效体难以利用,成本偏高,因此开发低成本的(R)-α-硫辛酸合成工艺,显得尤为必要。在文献调研基础上,本文设计了一条合成(R)-α-硫辛酸的新工艺路线,并首次对(R)-α-硫辛酸进行了抑菌活性测试。 本文以6-羟基-8-氯辛酸乙酯为起始原料,经过水解、拆分、酯化、氯代、水解、取代6步反应制得(R)-α-硫辛酸。通过元素分析、IR、NMR对中间体及目标化合物进行了结构确证,整个反应采用气柏色谱进行跟踪和定量分析。详细讨论了各步反应,重点对拆分、氯代、取代三步反应中的物料比、温度、滴加时间、催化剂、溶剂等主要影响因素进行了伞面的研究,获得了较优合成条件:拆分反应中,n(6-羟基-8-氯辛酸):n[(R)-α-甲基苄胺]=1:0.48,反应温度35℃。氯代反应中,有催化剂时:n[(S)-6-羟基-8-氯辛酸乙酯]:n(氯化亚砜)=1:1.4,石油醚为溶剂,反应温度35℃;无催化剂时,n[(R)-6-羟基-8-氯辛酸乙酯]:n(氯化亚砜)=1:1.4,石油醚为溶剂,反应温度65℃。取代反应中,n[(R)-6,8-二氯辛酸]: n(二硫化钠)=1:1.2,反应温度75℃,滴加时间3.0 h,合成(R)-α-硫辛酸总收率达30%。 与传统方法相比,该法将S体和R体6-羟基-8-氯辛酸乙酯都转化为R体6-8-二氯辛酸乙酯,解决了拆分后无效体的利用问题,降低了成本。抑菌活性测试表明,在500μg/mL浓度下,(R)-α-硫辛酸对三种植物病原菌表现出较高的离体抑菌活性,与同浓度下对照药剂恶霉灵的抑制效果相当。
- 作者:
- 狄延鑫
- 学位授予单位:
- 贵州大学
- 专业名称:
- 农药学
- 授予学位:
- 硕士
- 学位年度:
- 2007年
- 导师姓名:
- 宋宝安
- 中图分类号:
- TQ450.1
- 关键词:
- R-α-硫辛酸;6-羟基-8-氯辛酸乙酯;抑菌活性;合成工艺;农药
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